Máximo Francisco Repilado Muñoz se narodil 18. listopadu 1907 v malé vesnici blízko
Santiaga de Cuba.Svůj umělecký pseudonym
Compay Segundo začal používat v roce 1942, kdy společně s
El Conjuntem Matamorosem tvořil duo
Los Compadres a zpíval druhý hlas - segundo. Jeho otec dělal strojvedoucího v dolech na magnézium a malý Máximo vyrůstal v rodné vesnici u babičky, té od 5 let zapaloval doutníky. Jak sám říkával, mělo to tu výhodu, že si sám mohl dát "čouda". Později pracoval na balič doutníků či jako holič. Takto si vydělával na cestu do Havany. Po večerech vyhrával v barech na klarinet a "tres", typickou kubánskou kytaru se třemi zdvojenými strunami. V patnácti složil svou první skladbu.
Po nějakém čase ho "tres" omrzela a vytvořil si svou vlastní kytaru, pro kterou bylo charakteristických sedm strun (třetí struna byla zdvojená). Díky své neobvyklé rezonanci a většímu rozsahu jí
Compay říkal "harmonico" – říkával, že
"zpívá", což "obyčejná" kytara neumí. Ve třicátých a čtyřicátých letech se
Compay Segundo stal výraznou osobností kubánské hudební scény a představitelem "son", hudby typické pro východní část Kuby, kde žije především smíšené obyvatelstvo.
"Son" vychází z afrických a španělských vlivů. Působil v mnoha uskupeních a projektech. Zlatá éra kubánské hudby a života v Havaně, která ožívá v kultovním filmu
Buena Vista Social Club, přišla v letech padesátých.
V šedesátých letech se vrátil k výrobě doutníků. Říkával, že "to byla požehnaná doba. Pracoval jsem v továrně a když mě muzikanti potřebovali, tak zavolali. Mohl jsem dělat dvě činnosti najednou bez jakýchkoli problémů. Pro mě jsou doutníky stejně tak důležité a nepostradatelné jako můj život." V roce 1970 nicméně odešel do důchodu, vzal svou "harmonico" a oživil skupinu
Compay Segundo y sus Muchachos.
Zlom v jeho kariéře znamenal přelom 80. a 90. let a návrat světového hudebního vkusu k samé podstatě hudby. Na koncertu ve Washingtonu v roce 1989 poprvé představil svou píseň Chan Chan, která ačkoli je založená pouze na dvou akordech, dobyla celý svět.
Světovou proslulost získal
Compay Segundo na přelomu století, kdy jej spolu s ostatními znovuobjevil
Ry Cooder a v roce 1999 s ním, pianistou
Rubenem Gonzalezem, zpěvákem bolera
Ibrahimem Ferrerem, zpěvačkou
O
marou Oportuondo a dalšími kubánskými hudebníky natočil režisér
Wim Wenders film Buena Vista Social Club. Compay Segundovi bylo 92 let. Od té doby "staříci" z
Buena Vista Social Club nahráli několik alb a uspořádali turné po Americe, Evropě, Japonsku a Mexiku. Všude udivovali svou vitalitou.
Compay Segundo ve filmu prozradil svůj recept na dlouhověkost spočívající v polévce z kuřecích krků, doutnících, rumu a krásných ženách. Právě zmíněná láska k ženám byla pověstná. Ve svých 90 letech prohlásil: "Dokud bude krev proudit v mých žilách, budu milovat ženy. Vášnivá noc... tomu se nic nevyrovná. Vůbec nic. A nezapomněl jsem, jak se to dělá. Ve svých 90 letech mám pět dětí a právě teď pracuji na šestém." Chtěl se dožít 100 let. Opustil nás v červenci 2003, čtyři roky a čtyři měsíce před vytouženou 100.